Преподобный Григорий был пострижен в иночество в Киево-Печерском монастыре при преподобном Феодосии. Много времени святой уделял чтению книг, которые были единственным его достоянием. Преподобный умел вразумлять похитителей. Несколько раз к нему в келлию и в сад пробирались грабители, но святой кротко вразумлял их; воры раскаивались, исправлялись и начинали с тех пор вести честную жизнь. Однажды, когда преподобный шел к Днепру за водой, отроки отправлявшегося в поход князя Ростислава, увидев старца, начали смеяться над ним и грубо ругать его. Святой ответил им: "Дети, вам надлежало бы сокрушаться и просить у всех молитв, ибо над вами уже решен суд Божий. Вы все вместе с вашим князем найдете смерть в воде". По приказу разгневанного князя Ростислава преподобный был связан по рукам и ногам и с камнем на шее утоплен в Днепре. Однако предсказание его сбылось. Ростислав не вернулся из похода. В том же 1093 году двадцатилетний князь на глазах у своего брата, Владимира Мономаха, утонул, спасаясь бегством от половцев.
