Pyhittäjä Theodosios Suuri syntyi vuonna 423 Kappadokiassa Mogarisoksen kylässä hartaitten kristittyjen vanhempien perheeseen. Vanhemmista äiti vihkiytyi elämänsä loppupuolella nunnaksi.
Lapsuudestaan ja nuoruudestaan asti Theodosios palveli erilaisissa tehtävissä kirkossa ja opetteli samalla tuntemaan tarkoin Raamattua. Raamatusta hän sai esimerkin, kun lähti pyhiinvaellukselle Jerusalemiin. Matkalla sinne hän haki Syyriasta siunauksen pyhittäjä Simeon Pylväskilvoittelijalta (muistopv. 1.9.). Siunauksen yhteydessä Simeon kertoi Theodosiokselle, että tästä tulee suuren hengellisen lauman paimen.
Ymmärrettyään, että hän oli kilvoittelijana alokas, hän hakeutui kokeneen ohjaaja opetukseen ja aloitti Jerusalemissa pyhän haudan veljestöön kuuluvan vanhus Longinoksen kuuliaisuusveljenä kieltämään oman tahtonsa ja tunnistamaan Jumalan tahdon.
Kilvoittelu vei hänet seuraavaksi omaan kilvoittelupaikkaan erääseen kirkkoon Betlehemiin johtavan tien varteen, mutta siellä hän ei kauaa saanut rauhaa, joten hän siirtyi ylemmäksi vuorille luolaan, jossa perimätiedon mukaan Itämaan tietäjät olivat yöpyneet. Sinnekin alkoi vähitellen kertyä muitakin kilvoittelijoita, jotka Theodosios otti oppilaikseen
Luolan käydessä pieneksi Theodosios Jumalan johdatuksella ja erään rikkaan miehen avustuksella rakensi luostarin, johon tehtiin samalla erilaisia verstaita, jotta omavaraisuus olisi mahdollisimman hyvä. Verstaiden lisäksi luostarissa oli kaksi majataloa vieraille, munkkien vanhainkoti ja suojapaikka mielisairaille. Sairaiden hoidossa Theodotios oli esimerkkinä muille ja hän hoiti suurella rakkaudella kaikkia kärsiviä ja muistutti heitä, että maanpäällisiä kärsimyksiä seuraa taivaan iankaikkinen ilo.
Theodosioksen luostari kasvoi koko ajan. Kohta siellä oli jon yli 400 munkkia monesta eri kansallisuudesta. Luostarissa oli neljä kirkkoa, joista yhdessä palveltiin kreikaksi, yhdessä syyriaksi ja kolmannessa arameaksi. Neljännessä kirkossa oli palveluksia häiriintyneille ihmisille niin, että he eivät toimillaan häirinneet muita ihmisiä palveluksissa.
Edellisen kaitsijan, pyhän Melanian (muistopv. 31.12.) kuoltua, Theodosios valittiin kaikkien Palestiinan yhteiselämäluostarien arkkimandriitaksi eli ylimmäksi kaitsijaksi. Erakkojen ja lavroissa elävien esimiehenä toimi pyhittäjä Sabbas Pyhitetty (muistopv. 5.12.).
500-luvulla hengellistä elämää häiritsivät monofysiitit, jotka oli tuomittu harhaoppisiksi Khalkedonin kirkolliskokouksessa. Monofysiiteillä oli suojelijan ja auttajana keisari Anastasios (491-518), joka vainosi ja painosti ortodoksisuuden puolustajia. Kun Theodosios uhkasi keisaria ja hänen kannattajiaan anateemalla (tai oikeammin ekskommunikaatiolla), hänet karkotettiin maasta kahdeksi vuodeksi. Hän saattoi palata vasta, kun valtaan nousi keisari Justinianos I (518-527), ortodoksisuuden puolustaja.
Rauhan palattua pyhittäjä Theodosios teki kansan parissa monenlaisia ihmeitä parantaen ihmisiä, karkottaen tuholaisia ja monia muita. Samalla hän profetoi tulevia tapahtumia niin, että hän esimerkiksi ennustsi Antiokian vuonna 526 tuhonneen maanjäristyksen.
Pyhittäjä sairasteli viimeisen elinvuotensa. Hänellä oli suuria tuskia, mutta hän kärsi ne kaikki iloiten. Kuoleman hetkellä hän pyysi luokseen kolme piispaa, joilta hän pyysi anteeksi syntejään ja piispat itkien hyvästelivät pyhittäjän. Vuonna 529 hän kuoli 105-vuoden ikäisenä. Hänet haudattiin siihen samaan ns. tietäjien luolaan, jossa hän aloitti luostarin aikanaan.
Pyhittäjä Theodosios jätti jälkeensä perinnöksi luostarilaitokselle kolme periaatetta:
ankaran askeesin yhdistyneenä horjumattomaan uskoon
myötätunnon köyhiä ja sairaita kohtaan
kestävyyden rukouksessa ja Jumalan ylistyksessä.
Tropari, 5.sävelmä
Sinä loistit Jumalan antamilla hyveillä, | oi vanhurskas Teodosios, | ja olit loistava esimerkki luostarielämälle. | Sinut nähtiin Jumalan kaltaisena valona ja johtajana, | enkelten esimerkin noudattajana | ja Kolminaisuuden palvelijana. || Rukoile lakkaamatta Jumalalta meidän sielujemme pelastusta.
Kontakki, 8.sävelmä
Sinut istutettiin Jumalan huoneeseen, ja sinä kukoistit pyhillä hyveillä. | Sinä enensit erämaassa lapsiesi määrää | ja kastelit sen kyyneltesi sateella, oi jumalallisen lauman jumalinen paimen. | Siksi me huudammekin: oi isä Theodosios, iloitse!
