Lindi në fund të shekullit të 15-të në Thesali, në fshatin Slatina (sot Drakotripa), nga një çift i thjeshtë të krishterësh shpresëtarë. Pas vdekjes së prindërve, i riu punoi si mësues dhe si kaligraf, por, i përflakur nga dashuria për Perëndinë, hyri në manastirin e Meteorës dhe u bë dishepull i një jeronti të shquar me emrin Sava. Për pak kohë qëndroi aty si rasofor, por, kur dëgjoi të lavdërohej jeta në Malin e Shenjtë, shkoi fshehtazi në Karies, pa dijeninë e jerontit, i cili donte ta mbante. Atje kërkoi të pranohej në vëllazërinë e një jeronti të shquar për urtësi, i cili quhej Gabriel. Fillimisht e dërguan në botë pranë episkopit të Kasandrës, derisa të arrinte në moshën e duhur dhe pastaj mori skimën e madhe engjëllore nga duart e jerontit Gabriel, i cili dalloi cilësitë e tij dhe e dorëzoi dhjak e më pas prift, që ta zëvendësonte në shërbesat kishtare në Protaton.
Përkushtimi i Dionisit, zelli për asketizmin dhe dashuria e tij për lutjen në vetmi bënë që të gjithë ta admironin. Mori bekimin nga ati i tij shpirtëror që të jetonte në vetmi në një vend të ftohtë, pa ngushëllim njerëzor, pranë manastirit të Karakalës.
Ushqimi i tij ishin leximi i Shkrimit të Shenjtë dhe disa gështenja, që kishte me bollëk në atë zonë, dhe kjo e bënte të ndihej i çliruar nga çdo përkujdesje për mbijetesën. Asketizoi për tre vjet si asketët e mëdhenj të kohëve të hershme. Pas një pelegrinazhi në Tokën e Shenjtë, ku patriarku Dhorothe donte ta mbante atje, që të bëhej pasues i tij, Dionisi u kthye në Athos dhe punoi për të ngritur kishëzën e tij të thjeshtë, i ndihmuar nga engjëj. Një ditë, një hajdut, kur pa se shenjtit i vinin shumë vizitorë, shkoi për ta vrarë. Hyri në qeli me mendimin se ai nuk ishte, por, kur pa shenjtin, i ra në këmbë dhe iu lut me lot, duke rrëfyer edhe qëllimin e tij; më pas ai u bë murg.
Pas 7 vjetësh, duke njohur shenjtërinë e tij, vëllezërit e manastirit të Filotheut e kërkuan të bëhej igumeni i tyre. Pranoi dhe menjëherë filloi punën për përmirësimin e gjendjes materiale e shpirtërore të manastirit dhe shpejt filluan të vinin të rinj. Disa murgj bullgarë u bënë xhelozë për drejtimin e manastirit dhe organizuan një komplot kundër tij. I njoftuar për këtë, Dionisi iku së bashku me disa murgj të tjerë dhe u vendosën në skitin e Verias, ku atë kohë jetonin me shumë mundime pak murgj. Atje ai ndërtoi kishën e Pararendësit, e shndërroi skitin në një manastir kinovi dhe lejoi që vëllezër të tjerë të jetonin përreth.
Pas fjetjes së episkopit të Verias, vendi i episkopit ishte bosh dhe populli vendosi unanimisht të vinte Dionisi. Por shenjti mendoi se nuk ishte ky vullneti i Perëndisë, ndaj shkoi rrëzë malit Olimp dhe filloi atje ndërtimin e manastirit të Shën Trinisë. Kur qeveria turke mori vesh për ndërtimin e manastirit pa lejen e saj, vendosi ta ndëshkonte shenjtin bashkë me murgjit e tij. Për fat të mirë, Dionisi u informua për këtë dhe u largua që andej, për të themeluar manastirin e Shën Trinisë të Survias në malin Pilio. Zemërimi hyjnor nuk vonoi të vepronte në rrethinat e Olimpit, të cilat vuajtën nga thatësira e breshëri, që i shkatërruan prodhimet e tyre. Fshatarët e kuptuan se dëbimi i shenjtit kishte sjellë këto pasoja, ndaj ndërhynë tek autoritetet, që të lejonin kthimin e Dionisit dhe murgjve të tij dhe që t’i ofroheshin tërë lehtësitë që të mund të ndërtonte kishën dhe manastirin, si bekim i Perëndisë për krahinën.
Dionisi u kthye në Olimp dhe jetoi i tërhequr në një shpellë. Kur ishte në moshë të thyer, në kohën që gjendej për një vizitë në manastirin e malit Dhimitriadh, u sëmur dhe parandjeu orën e tij të fundit. U kthye në malin Olimp dhe u transmetoi dishepujve të tij mënyrën e jetesës së tij dhe traditën e Malit të Shenjtë.
Fjeti në paqe me lutje në gojë, më 23 janar 1541.
