Свети Теодор беше братанац преподобног Сергија Радонежског, син његовог старијег брата Стефана. Световно име Теодорово беше Јован. Када Јован напуни седам година, његови побожни родитељи га дадоше да се учи књизи. Напредан у учењу, Јован беше напредан и у побожности. По смрти своје мајке, дечак Јован се нахођаше поред свога оца који се замонаши, и строго се подвизаваше монашким подвизима у своме манастиру. Слушајући о животу свога стрица, великог Радонежског подвижника Сергија, који тада изграђиваше своју нову обитељ, Јован сагореваше од жеље да види преподобног Сергија и да му следи. По Божјем промислу, отац Јованов Стефан крену к своме брату у Радонежску област, и поведе са собом Јована. Тамо, у Радонежском манастиру, Стефан уведе свога сина Јована у цркву, и предаде га у руке своме брату игуману Сергију. Иако Јовану беше свега дванаест година, преподобни Сергије га прими, провиђајући у њему истинског подвижника, и одмах га постриже у монашки чин, 20. априла, на дан преподобног Теодора Трихина, чије му име и даде при монашењу. У то време бејаше обичај при постригу давати пострижнику име светитеља у чији се дан врши постриг.
Новопострижени монах Теодор одаде се монашком животу у Тројицком манастиру под руководством великог оснивача његовог, светог Сергија. Он вођаше живот уздржљивости, целомудрености, чистоте, молитве; усрдно посећиваше богослужења, пажљиво слушаше Божанско Писмо, и сам често читаше свете књиге. Наставника свог, преподобног Сергија, он у свему слушаше са смирењем, кротошћу и молчанијем. Ревност за црквену и келијску молитву, пост и бдење, усрдно читање Псалтира и сузе умилења младога монаха изазиваху дивљење код свију. Нарочито је важно то што он ништа не скриваше од преподобног Сергија, откривајући му и дању и ноћу све своје помисли.
Када наврши потребне године, монах Теодор би рукоположен за свештеника, и продужи ревносно се усавршавати у монашким подвизима и духовном животу. Када је он служио свету литургију са преподобним Сергијем и својим оцем Стефаном, неки монаси, удостојени посебне благодати Божије, виђали су како са овим светим служитељима крај престола служи ангео Божји.
У то време преподобног Теодора стаде посећивати мисао о оснивању новог, свог манастира. Ту мисао он изложи своме учитељу, преподобном Сергију, и понављао му је то доста пута. Преподобни виде у томе прст промисла Божјег. Теодор се по обичају непрестано предаваше ноћној молитви и тако једном стојећи на молитви он чу глас: "Теодоре, иди у пустињу; ти ћеш устројити обитељ, сабраћеш у њој много подвижника, људе духовних стремљења, и добићеш велику награду на небесима".
Примивши ове речи као откривење с неба, блажени никоме не откри то. Но након подоста времена велики прозорљивац, свети Сергије рече своме братанцу: Чедо, ја сам се надао да ћеш ти предати кости моје гробу и бити после мене игуман на овом месту. Али пошто хоћеш сада да почнеш остваривати своју замисао, онда нека ти буде у помоћи Бог и Пресвета Богородица. - Благословивши свог братанца и ученика, свети Сергије га отпусти заједно са онима из братије који су изјавили жељу да с њим иду.
Преподобни Теодор оде са својим сапутницима из манастира и даде се у тражење погодног места за манастир. И нађе дивно место, звано Симоново, недалеко од града Москве, на левој обали реке Москве. Извештен о томе, преподобни Сергије дође сам да види то место, и нађе да је згодно за манастир, и благослови Теодоров подухват.
Добивши одобрење од надлежног архијереја, преподобни Теодор подиже на изабраном месту цркву у име Пресвете Богородице, сазида потребне зграде за манастир, сабра много манастирске братије и основа манастир са строгим поретком општежићних манастира. Сам он беше пример строгог подвижничког живота, и сијаше унутрашњим врлинама, мудрошћу и разумом. Митрополит Московски Алексије постави преподобног Теодора за игумана новоподигнутог манастира, а велики кнез Димитрије, високо ценећи преподобнога због подвижничког живота његовог, изабра га себи за духовника. Као игуман, преподобни Теодор се неуморно стараше да манастир уреди по угледу на Тројицки манастир преподобнога Сергија, са свима правилима строгог општежића. Али пошто у близини манастира пролажаше велики пут, и то нарушаваше манастирску тишину и молитвено тиховање, које преподобни Теодор веома љубљаше, то он 1379. године пренесе манастир на ново, подесније место, ближе к обали реке Москве, где манастир постоји и досада. Ново место је још више привукло монахујуће братије. И преподобни Сергије неколико пута је долазио к своме братанцу и радовао се успесима његових побожних подухвата.
Године 1383. преподобни Теодор је, по наређењу великога кнеза, пратио у Цариград архиепископа Дионисија Суздаљског, и тамо произведен за архимандрита од стране патријарха Нила. И као архимандрит, преподобни Теодор се држаше својих строгих монашких подвига. И у ревности својој за свето пословање, он налажаше времена да се бави и иконописањем. Неке од његових икона сачуване су и до данас.
Многи од пострижника и ученика преподобног Теодора постадоше игумани и архимандрити других манастира. Неки постадоше и епископи. Нарочито засијаше светошћу живота преподобни Кирил и Терапонт.
Године 1387. архимандрит Теодор је поново путовао послом Руске митрополије к патријарху у Цариград. Изабран од великог кнеза и Руске Цркве за архиепископа Ростовског, преподобни би овом приликом хиротонисан за епископа.
Вративши се из Цариграда, архиепископ Теодор се свом душом посвети својим архијерејским пословима, не умањујући своје монашке подвиге. Као архиепископ он основа у Ростову
Рождественски женски манастир. Но изнурен многим пословима и подвизима, свети Теодор је управљао Ростовском епархијом не дуго. Он се упокоји 28. новембра 1395. године. Свете мошти његове, прослављене многим чудесима, почивају под спудом у Ростовској Успенској саборној цркви у југозападном углу.
