Преподобни Симеон се родио у свештеничком дому. Његов отац свештеник звао се Андрија. Када Симеон порасте у дечака, поче учити књигу, и показиваше брзе успехе у томе, те се сви дивљаху бистрини ума и дивним способностима малога дечака. Када му би петнаест година, димитриадски епископ Пахомије узе га код себе у епископију, и касније га постриже у монаштво и рукоположи у чин јерођакона. Но Симеон не остаде дуго код епископа Пахомија, пошто га је мисао вукла у самоћу. Откривши епископу своју мисао и жељу , он га замоли за очински савет. Епископ, видевши да он то свим срцем жели, не омете добру намеру његову, већ му даде благослов и отпусти с миром-
Млади подвижник се најпре настани на Олимпиској Гори у манастиру Икономион. Ту он стаде проводити врло строг и суров живот, подвизавајући се у посту, бдењу и молитви. А да би смирио своје тело и лишио себе слатког сна, он на постељу своју стављаше камење. И на тај начин, он се брзо уздиже на висину врлина.
Пошто проведе извесно време у овој обитељи, преподобни Симеон зажеле да види велике подвижнике. Зато остави Олимписку Гору и отпутова на Атон, где ступи у братство лавре преподобног Атанасија. Узорни живот Симеонов убрзо скрену на себе пажњу лаврине управе, те га произведе у чин јеромонаха. Ту, у лаври, још као јерођакон, преподобни Симеон испољи нарочиту црту смирења, којим блажена душа његова беше препуна. Тако једном, неки од братије, желећи да провери да ли се он заиста смирива Бога ради, рече му: "Оче Симеоне! ах, како лепу косу имаш, и како ти она дивно стоји!" Преподобни Симеон, не рекавши му ни речи, оде у своју келију, остриже косу, и при сусрету са оним братом предаде му је говорећи: "Брате, узми моју косу, пошто ти се много допала".
Из Лавре преподобни Симеон пређе у Филотејевски манастир. Ту он стаде још строже проводити подвижнички живот. Братија, видећи у својој обитељи такво светило, стадоше гајити према њему дубоко поштовање. Доцније, пак почеше га усрдно молити да им буде руководилац у духовном животу и настојатељ. Дубоко смирен, преподобни Симеон одбијаше то одговорно звање. Али, видећи њихову упорну молбу и љубав, он пристаде да им буде пастир и наставник. Но ненавидник добра, злобни ђаво, не желећи да у братству влада једнодушност и спокојно душевно расположење, узбуни оне слабије међу братијом против преподобног, посејавши у њима мржњу према њему. И од тог времена они стадоше ширити клевете и рђаве гласе о преподобном. Видећи откуда све то зло произлази, свети поче саветовати роптаче да се не подају помислима које им лукави враг убацује у душу, него да се угледају на оне благоразумније међу братијом. Међутим, они се не само не уразумише, него стадоше још јаче корити преподобног.
Онда преподобни, видећи осуровљеност срца њихових и дајући места гневу, напусти Свету Гору и оде на гору Фламурију која граничи са Загорјем. Ту он стаде водити живот, сличан бестелесним анђелима, не бринуће се низашта: за боравиште изабра себи јабуково дрво, под којим живљаше и зими и лети без покривача, одеће и бос. Након три године, њега нађоше ту неки богољупци. Задивљени његовим пустињачким животом и добровољним оскудевањем у свему, они се разгореше духом и сами пожелеше да му подражавају у духовном животу, па га стадоше молити да их прими на сажитељство. Дуго преподобни Симеон није пристајао на то, плашећи их оним трудовима и лишавањима, који су везани са пустињачким животом. Али се они не плашаху тога, и са сузама га мољаху да им да благослов да се настане крај њега. Молбе усрдних богомољаца умекшаше преподобног, и он пристаде. И тог истог дана ови богомољци почеше правити себи колибе од сламе. А кроз неко време дођоше још два љубитеља и тражитеља усамљеничког живота, па се и они настанише поред преподобног. И тако се у том маленом скиту сабра братије седам душа. И они се ради прехране стадоше бавити земљорадњом и обрађивати мале усеве.
Са окупљањем братије око преподобног Симеона, глас о његовом богоугодном животу стаде се ширити по целој околини, те к њему почеше долазити благочестиви хришћани: неки за савете, а неки опет да га виде и добију од њега благослов. Након седам година преподобни Симеон подиже у своме скиту омању цркву у име Свете Животворне Тројице. У њој он свакодневно служаше сам свету литургију. Убрзо после подизања цркве почеше к преподобноме долазити свештеници и ђакони. И видећи његов равноангелски живот, остајаху да живе поред њега. И тако се мало по мало образова општежиће.
Пошто у своме општежићу заведе устав и поредак и место себе постави братији другог старешину и руководиоца, преподобни Симеон отпутова у Епир и потом у Тесалију. Тамо проповедаше он реч Божју: колебљиве утврђиваше у вери, сумња-лице убеђиваше, тврде у вери сокољаше: све поучаваше да љубе један другог, да држе недељу и празнике, и да ради молитве похађају цркву Божју. Одатле се преподобни упути у Атину. Ту, по даној му од Бога благодати, он исцељиваше разне болести и изгоњаше нечисте духове. Ту он, са благословом атинског епископа Лаврентија, сваке недеље и празника поучаваше људе побожном и целомудреном животу. Из Атине он оде у Еврип. И ту, као и у Атини, проповед светитељева потврђиваше се чудесима. Због тога сви еврипски хришћани стадоше гајити према њему дубоко поштовање и уважавати га као великог угодника Божјег. Турци, који су живели у Еврипу, видећи какво страхопоштовање имају хришћани према преподобном Симеону, не остадоше на миру. Потстакнути ђаволом, они оклеветаше преподобнога пред градоначелником Еврипа као да он куди све муслимане, назива њихову веру лажном, проклиње пророка Мухамеда, па чак прети опасност да он еврипске Турке обрати у хришћанску веру.
Саслушавши доставу, градоначелник одмах посла војнике да ухвате преподобног Симеона, окују га у ланце, и онда одведу на трг и јавно спале. Када војници одведоше преподобног Симеона на трг и стадоше спремати ломачу, преподобни им и сам онако у ланцима помагаше у спремању ломаче. Видећи то, војник који га је држао за ланац, рече му: "Оче, та ова се ломача спрема за тебе, пошто је градоначелник наредио да те спалимо". "Па шта, одговори светитељ, ако је то воља Божја, ја од душе желим да пострадам за исповедање светог имена Његовог".
Овај разговор чу један хришћанин - Арабљанин. Он позва неколико побожних жена, па са њима одмах оде код градоначелникове мајке и свесрдно је моли, да она умоли сина да преподобног не предаје на смрт. Градоначелникова мајка, покренута сажаљењем за невиног светитеља, тог часа оде к своме сину и стаде га молити да никакво зло не чини невино оклеветаном иноку и да не узима на своју душу грех за његову смрт. - Какав грех, одговори градоначелник, што сам наредио да се спали кудитељ наше вере и заводитељ наших правоверних у хришћанску веру! - Све је то лаж, сине мој! одговори му мати. Но, будеш ли ти, поред свега тога, учинио њему ма какво зло, онда знај, да ћу ја сама себи одузети живот. Боље је, позови тог јадног човека и подробно га распитај о свему, и ја те уверавам да ћеш ти сам увидети да си невина човека осудио на смрт.
По одласку матере, градоначелник са другим достојанственицима размотри ствар и увиде да је стварно поступио неправедно, па решише да позову преподобног Симеона и упитају њега самог поводом доставе. Онда би преподобни Симеон у оковима доведен са места погубљења градоначелник. А кад градоначелник угледа његово благо лице, притом босог и скоро нагог, само у једној ветој мантији, он нехотично осети према њему наклоност, па га умиљато и тихо упита: Мени је достављено да ти одвраћаш Турке од веровања у Мухамеда, и предлажеш им да приме хришћанску веру; је ли то истина? - Ја сам дошао овамо, одговори преподобни Симеон, не да Турке обраћам у хришћанство, већ напротив, да хришћане утврђујем у вери Христовој, и ја их учим ономе што наређује Еванђеље. - А чему учи Еванђеље? опет упита градоначелник. - Оно наређује: не красти, живети у чистоти, не желети ништа туђе, љубити један другог, плаћати царске порезе, чврсто чувати своју веру, држати недељу и празнике.
Градоначелник га саслуша са радозналошћу. И не нашавши у њему кривицу због које је оклеветан, он нареди да га пусте на слободу.
После тога преподобни Симеон стаде са још већом слободом проповедати реч Божју. И пошто на такав начин обиђе многе градове и села, он се врати у њиме основано у Фламурији општежиће. Међутим, на жалост својих ученика, он кратко би с њима: из велике љубави према ближњима душа је његова желела да речју Божјом храни оне којима је то било потребно. А ученици његови беху већ толико одмакли у врлинском животу, да су могли речју Божјом утврђивати не само себе него и друге. Стога преподобни, опростивши се са њима, отпутова у Цариград. Тамо би љупко примљен од цариградског патријарха, који му с љубављу допусти да проповеда народу и да га убеђује да непоколебљиво и чврсто чува веру у Господа нашег Исуса Христа. После тога ревнитељ заповести Господњих стаде неуморно проповедати народу не само у цркви него и на трговима. Народ је са страхопоштовањем слушао поуке преподобнога, и многи хитаху да му исповеде своје грехе и добију од њега разрешење; други пак свуда иђаху за њим, слушајући његове душеспасоносне поуке, и, поставши његови ученици, они примише из његових руку пострижење у анђеоски образ.
Најзад, после многогодишње и неуморне проповеди, он мирно оде у небеске обитељи. Свето тело његово патријарх чесно сахрани на Халки, у храму Пресвете Богородице.
Две године после блажене кончине преподобног Симеона, монаси Фламуриског општежића, бавећи се једном у Цариграду манастирским послом, изјавише жељу да мошти свог оца и наставника пренесу са Халке у општежиће које је он образовао. За дозволу да то учине они се обратише патријарху. Видећи љубав ученика према своме учитељу, патријарх се обрадова и даде им благослов да слободно узму мошти и пренесу у своју обитељ. Начинивши нови ковчег, општежићници одоше на Халку, и када отворише гроб, из моштију се његових разли диван мирис. И сви болесници који се дотицаху светих моштију, добијаху исцељење. Од великог броја овде ћемо навести следећи случај. При отварању светитељевог гроба беше присутан један занатлија, који је одавна патио од сушице и био већ при крају живота. Но само што целива главу преподобнога, њему тог часа престаде кашаљ и нестаде шлајм, и он потпуно оздрави. Касније, он из благодарности за исцељење начини кивот за свете мошти свога исцелитеља.
Пошто мошти преподобнога Симеона бише пренете у његов манастир тамо их са чешћу положише, и указиваху им побожно поштовање не само иноци његове обитељи него и они благочестиви хришћани којима он беше проповедао реч Божју.
Немогуће је прећутати још једно чудо које се догодило од моштију преподобнога. Једном иноци његове обитељи, по обичају тамошњих манастира, кренуше ради скупљања милостиње и са собом понеше у малом кивотићу прст преподобног Симеона. Када дођоше до Орејске тврђаве, они наиђоше на једног болесника, коме цело тело беше отекло. Овај болесник, дознавши да монаси имају код себе део моштију преподобног Симеона, замоли их да сврате његовој кући и одслуже молепствије. Иноци свратише, осветише воду и наложише болеснику да целива свете мошти и пије од освећене воде. Чим то болник учини, тог тренутка истече из целог тела његова смрдљива течност, и он ускоро сасвим оздрави. Видећи себе исцељеним, бивши болесник, из благодарности према своме исцелитељу, завешта све своје имање манастиру преподобнога, па се и сам замонаши, и остало време живота свог проведе у врлинском живљењу.
Молитвама преподобног Симеона, Христе Боже, исцели и наше душевне и телесне недуге, и удостоји нас удела Преподобних Твојих, амин.