Место и порекло рођења преподобног Силвестра не зна се добро. Само се зна да је монашки постриг добио од преподобног Сергија Радонешког, и да се спочетка подвизавао у његовом манастиру. Са благословом знаменитог Радонешког подвижника Силвестар је, жељан усамљености, отпутовао на далеки североисток и зауставио се на обалама реке Обноре. У то време тамо беху непролазне шуме, и у близини не беше никаквих насеља. Начинивши себи убогу тесну келију, преподобни Силвестар се стаде подвизавати у најпотпунијем усамљеништву, подносећи свакорвсне невоље, сав предан непрекидној молитви и бдењу.
Дуго није знао нико да се у непроходној шуми подвизава пустињак. Али једном приликом један житељ тога краја залута с пута и у непроходној шуми неочекивано набаса на пустињакову келију. Пред запрепашћеног путника изађе пустињак, одевен у рубину и збуњен појавом човека у тако пустом месту, где никога до тада он није виђао, а и није хтео да види. Путник исприча преподобноме о себи, ко је и како је доспео ту. Још му каза како је над местом где живи пустињак он често издалека виђао понекад светле зраке, понекад облачни стуб. Преподобни заплака од туге што се сазнало за место његовог усамљеништва. Путник замоли пустињака да му каже, како се зове и како ту живи. Силвестар му каза да он ту живи дуже време, и храни се кором од дрвета и корењем. Спочетка је без хлеба изнемогавао од глади и од изнурености, падао на земљу, али му се потом једанпут јави један необичан муж, додирну га својом руком, и од то доба он више не осећа беду.
Путник који случајно откри пустињака, брзо се намерно врати к њему и даде му хлеба и брашна. Овај један сусрет беше довољан да пребивалиште и подвизи пустињака постану познати у околним, иако удаљеним насељима. Сељаци почеше долазити к подвижнику за душеспасоносне разговоре и духовне савете; при томе доношаху му и храну. Неки су остајали поред њега ради спасоносног подвига под његовим руководством. Видећи код тих људи искрену љубав према њему и добровољну жељу за подвигом, преподобни Силвестар их није спречавао да праве нове келије. Тако се око њега сабра не мало нових подвижника, и појави се неодложна потреба да се подигне храм Божји. Онда се сам Силвестар упути у Москву, и од митрополита Алексија замоли благослов за подизање храма, доби антиминс, и би постављен за игумана прве монашке обитељи у Обнорском крају.
Трудом преподобнога и његове братије би подигнут храм у славу Васкрсења Христа Спаситеља. Онда стадоше још више долазити к преподобном Силвестру, како прости људи тако и кнезови и бојари. Једни су желели да виде преподобнога, да добију благослов од њега и да чују поуке његове; други - да се покају за своје грехе и добију опроштај и утеху; трећи - да на сав живот посвете себе иночком подвигу под руководством опитног подвижника.
Предајући се неуморним трудовима око устројства манастира, преподобни Силвестар је користио свако слободно и подесно време, да се удаљи из манастира у шумску усамљеност ради усамљеничке молитве и бдења, тако милих и уобичајених његовој души. Но када се он враћао из такве усамљености, већ га је око манастира чекала гомила народа, који је желео да га види и добије од њега благослов и поуку. Доносили су децу и болеснике, просећи његов благослов и исцелитељне молитве. Тако у непролазној шуми пониче бујан живот, сав саткан од труда и бдења, поста и молитве, телесних невоља и духовних радости.
Остаревши, преподобни паде у предсмртну болест. Братија се сабраше око болесникове постеље у његовој келији, и кроз сузе изражаваху свој бол што се лишавају свога руководиоца и стараоца и свој страх за судбину обитељи. "Не тугујте због тога, браћо моја мила", - тешаше их преподобни; - "у свему је воља Божја; држите заповести Господње, и не бојте се што ћете у овом животу претрпети невоље, да бисте добили награду на небесима. Ако пак добијем слободу пред Богом и моје дело буде Њему угодно, онда ово свето место неће оскудевати ни по мом одласку. Молите се само Господу Богу и Пречистој Матери Његовој, да бисте се избавили од искушења ђавољих".
Кончина преподобнога уследи на дан светог апостола и еванђелисте Марка, 25 априла 1379 године. Тело преподобнога би погребено поред храма Васкрсења, с десне стране.
Манастир, основан преподобним Силвестром, не престаде постојати са смрћу свога оснивача: више од четири стотине година текао је ту манастирски живот, једни су монаси смењивали друге, служећи просвећењу овог забаченог краја.
По смрти преподобног Силвестра стадоше се на његовом гробу дешавати чуда, те се са током времена преподобни Силвестар стаде у оближњим и удаљеним местима славити као чудотворац. На гробу преподобнога исцељење добијаху: бесомучни, умоболни, слепи, глуви, раслабљени, неми. Постоје древни описи тих чуда. Ево једнога од њих. Године 1645 јеромонах Јов, сабрат манастира преподобнога Силвестра позва сељаке да секу шумицу поред манастира, у којој се некада преподобни Силвестар усамљивао на молитву. Сељаци приступише послу. Но овака Јовова наредба беше грешна, јер он самовољно посеже на шумицу преподобног Силвестра. Јов би поражен слепилом и престаде видети. Кроз четири недеље Јов увиде свој грех и стаде се кајати пред Господом Богом, Пречистом Мајком Његовом и преподобним Силвестром, и даде обећање да неће поступати по својој вољи него ће све радити по савету братије. При томе Јов отслужи у цркви молепствије, молећи се са сузама за опроштај грехова и за повратак вида. Пошто целива свете иконе, слепи Јов приђе раки преподобног Силвестра, целива је са вером и .- прогледа. После тако чудесног исцељења он узнесе благодарност Господу Богу и Његовом светом угоднику - преподобном Силвестру.
